1949年宋美齡隨蔣介石去臺灣后,宋美齡業(yè)余消遣最喜歡的、也是她最下功夫的應該說是學畫畫,主要以國畫為主。據(jù)說宋本來想拜溥心畬為師,但溥拒絕。溥是滿清遺族、王爺之后,他以個性古怪、氣節(jié)剛烈聞名,他表示滿清就是被中華民國推翻的,一旦教宋美齡成何體統(tǒng),豈不愧對祖先。宋美齡聽了之后忍俊不禁,只有求教別的大師。于是,士林官邸特地聘請了當時臺灣最知名的黃君璧和鄭曼青兩位名家,黃君璧教她山水,鄭曼青教她花鳥。
最初蔣介石以為她是鬧著玩的,不意好強的她越畫越認真,廢寢忘食,畫藝漸為成長。蔣大為驚喜,就常把夫人的作品秀給國際友人欣賞。有趣的是:一度宋美齡繪畫被外界認為是鄭曼青代筆,為了改變這一看法,宋美齡出面請臺灣有名的畫家一起到士林官邸吃飯,而后鄭曼青提議大家一起作畫。于是,在眾目睽睽之下,宋美齡從容作畫。從此,再沒有人懷疑宋美齡畫的真?zhèn)瘟?。張大千居住臺灣后,張群請張大千收宋美齡為關門弟子。晚年,宋美齡經(jīng)常在她的住所舉辦個人畫展,邀請張大千、鄭曼青、黃君璧等著名畫家到士林官邸對她的作品進行點評,在餐桌上畫家們談古論今,飯后茶余一起揮毫潑墨,其樂融融。1975年赴美隱居后,盡管年事已高,仍對繪畫一往情深,時常拿出作品細細欣賞。宋美齡去世后,香江文化交流中心舉辦的“世紀之愛——蔣夫人宋美齡女士生平回顧展”,盛況空前。而出版的《宋美齡畫傳》很受海內外讀者的歡迎。